Ophavet til skostørrelser fortaber sig i historiens tåger, for oldtidens krønikeskrivere nævner ikke meget om fodtøj.
Skostørrelser bliver først omtalt i 1688 af adelsmanden Randle Holme, der beskriver det britiske system for fodmåling.
Ifølge Holme skulle en fod måles i tommer, og de første 5 tommer (12,7 cm) udgjorde skostørrelsen 1. Hver efterfølgende tomme bliver delt i tre, som hver tæller som én supplerende skostørrelse.
En person med en fod på 8 tommer (5 tommer + 9 gange 1/3 tomme) ville derfor bruge en størrelse 14.
Hvorfor de britiske skomagere udviklede denne avancerede model, er usikkert, men ikke desto mindre dannede den fundamentet for de skostørrelser, som stadig bliver brugt i bl.a. Storbritannien og USA.
I opposition til briterne udviklede franske skomagere i 1800-tallet en sko-måleenhed, som svarede til 2/3 af 1 cm – en enhed, som stadig bliver brugt i Europa.
Andre steder i verden udviklede skomagere også egne skostørrelser – fx bruger asiaterne et system, som også tager højde for fodens bredde.