Winston Churchill havde mange fjender og var i sin levetid målet for mindst 10 attentatforsøg.
Ifølge Walter Thompson, Churchills faste bodyguard i årene 1921-45, blev det første mordforsøg udført i 1922, hvor tre mænd fra den irske separatistbevægelse IRA blev set tæt ved Churchills Rolls-Royce med geværer. Mændene blev dog opdaget i tide, og ingen skud blev affyret.
Churchill var yderst upopulær i Irland, fordi han som krigsminister havde anvendt veteraner fra 1. verdenskrig – kendt som Black and Tans – til brutalt at slå den irske frihedsbevægelse ned.
Under 2. verdenskrig fandt de fleste attentatforsøg sted. Det første skete under nazisternes invasion af Frankrig, hvor grevinde Hélène de Portes angreb Churchill med en kniv under forhandlinger om franskmændenes fortsatte krigsdeltagelse.
Portes var premierminister Paul Reynauds elskerinde, men også en fascistisk sympatisør med et fanatisk had til Churchill.
Chokoladebombe skulle gøre det af med Churchill
1: Sprængstof
2: Et tyndt lag chokolade
3: Metalæske
4: Knækkede Churchill et stykke chokolade af, ville han udløse bomben.
Nazisterne selv var også interesserede i at slippe af med den britiske leder og placerede i 1943 en bombe i hans fly under et besøg i Egypten.
Men efterretningstjenesten fik nys om forsøget, og Churchill ændrede sine rejseplaner.
Tyskerne forsøgte også at smugle chokolade fyldt med sprængstof ind til Churchill, der gerne nød lidt sødt under de lange møder i krigsrådet.
Efterretningstjenesten opdagede dog attentatplanen i tide, og chokoladen nåede aldrig frem.