Ingen ved, præcis hvorfor sørøvernes sorte flag fik navnet “Jolly Roger” (muntre Roger).
En sandsynlig forklaring er, at Djævlen i 1600-tallet gik under øgenavnet “Old Roger”, og at sørøverne ikke havde spor imod at være kendt som Djævlens håndlangere. Tilnavnet “Jolly” kan være opstået, fordi flagene ofte var smykket med grinende kranier.
Under 2. verdenskrig brugte bl.a. britiske ubåde “Jolly Roger”.
En anden mulig forklaring er, at sørøverflagene i 1500-tallet kan have været røde og derfor på fransk – med ironi – blev kaldt jolie rouge (pæn rød).
Det forvanskede de engelske pirater så til “Jolly Roger”. Teorien er dog omdiskuteret, da det røde flag primært blev hejst for at symbolisere “ingen nåde”, når et skib gjorde hård modstand.
Piraterne flagede langtfra med “Jolly Roger” hele tiden. Normalt vajede et falsk flag, der skiftede, alt efter hvor sørøverne sejlede. På den måde var de mindre udsatte for piratjægerne.
Først når piratskibet havde et offer inden for rækkevidde, blev “Jolly Roger” hejst. Hver kaptajn havde sit personlige flag, og hvis kaptajnen var kendt, var det ofte nok til, at modstanderne overgav sig uden kamp.